Драголюб Михайлович родился 27 апреля 1893 года в Иваньице. Его отец Михаил был срезким писарем. Помимо Дражи у Михаила и его жены Смиляны было ещё две дочери: Милица (1894) и Елица (1895). Через некоторое время после рождения младшей дочери в том же году от туберкулёза умирает Михаил. А через пять лет уходит из жизни и Смиляна. Заботу о сиротах взял на себя брат Михаила отставной майор Владимир. Он перевозит детей в Белград, где Дража оканчивает начальную школу и в 1904 году поступает в Третью мужскую гимназию. Отучившись в ней три года, он переводиться во Вторую белградскую гимназию. После успешного окончания гимназии в 1910 году Михайлович по-примеру своих дядей (помимо Владимира офицерами были двое других братьев Михаила: Драгомир и Велимир) решает начать военную карьеру. Он поступает в младшую школу Военной академии в Белграде. Через полгода после поступления Драже получает звание капрала, а в сентябре 1912 года становиться поднаредником.
С началом I Балканской войны Михайлович назначается батальонным адъютантом в 1 батальон IV пехотного полка Дринской дивизии. Вскоре полк был передан Дунайской дивизии и Дража оказался на македонском фронте. За отличия в боях он был награждён Серебряной медалью и произведён в чин наредника. Во II Балканской войне Михайлович участвовал в должности командира взвода 1 пехотной роты того же полка, но уже Моравской дивизии. В бою получает ранение, а 18 июля 1913 года производиться в первый офицерский чин подпоручика.
После окончания войны Дража в составе IV пехотного полка «Стефан Неманя» отправляется в Косово и Метохию для подавления албанского мятежа. Находится на должности командира взвода 2 роты 1 батальона. В январе 1914 Михайлович возвращается в Белград в академию для прохождения дополнительных курсов, чтобы окончательно завершить обучение, прерванное боевыми действиями. После этого он решает перейти в артиллерию, но начало I Мировой войны не дало исполниться этому желанию.
Михайлович был назначен командиром взвода 3 роты 1 батальона III пехотного полка Дринской дивизии. Дивизия в составе III армии участвует в Церской битве. После ранения своего ротного командира Дража исполняет его обязанности. В последующих боях Михайлович показал себя храбрым воином и отличным командиром, что неоднократно отмечено его командирами. За проявленное мужество и умелое командование в июне 1915 года был награждён Золотой медалью за храбрость. В ноябре Дража назначается командиром взвода полкового пулемётного отделения.
Тогда же началось тяжёлое отступление Сербской армии. Его ещё называют Албанской Голгофой. Неся огромные потери от голода, холода и нападений албанских отрядов армия продвигалась на юг. Дража в это трудное время находился со своими бойцами и старался облегчить их положение. Вскоре после прибытия на остров Корфу остатки III пехотного полка были объединены с IV полком. Новый XXIII пехотный полк вошёл в состав Вардарской дивизии. В апреле 1916 года Дража в составе своего пулемётного отделения был отправлен на Солоникский фронт. 11 сентября в бою у села Доня Врбена Михайлович получил тяжёлое ранение. Врачебная комиссия признала его негодным к строевой службе и предложила перевестись в тыл. Но Дража отказался от этого и после поправки в апреле 1917 года вернулся на свою прежнюю должность. Заслуги храброго офицера были отмечены командованием союзников. Он был одним из немногих награждённым английским Военным крестом. В начале 1918 года XXIII полк был переименован в I Югославский пехотный полк и вошёл в состав новой Югославской дивизии. В январе того же года подпоручик Михайлович награждается Орденом Белого орла с мечами IV степени.
В сентябре Сербская армия прорвала Солоникский фронт и вместе с союзниками начала освобождение своей родины. Дража, получив чин поручика, снова оказался в Косове и Метохии для подавления выступления албанцев. После этого он был назначен на должность заместителя командира пулемётного отделения в XXVIII пехотном полку в Скопье. А уже осенью 1919 года, как лучший офицер, был переведён в Королевскую гвардию в Белград. Но из-за ссоры в одной белградской кофейне со своим сослуживцем, который похвалил большевистскую революцию, Михайлович получи 15 суток ареста, а затем был возвращен на прежнее место службы на должность адъютанта командира полка.
11 апреля 1920 года Дража награждается ещё одной Золотой медалью за храбрость, а через месяц назначается командиром взвода первого пулемётного отделения в III подофицерской школы в Скопье.
Летом этого же года, после получения разрешения, Михайлович вступает в брак с дочерью полковника Ефрема Бранковича Елицей Лазаревич. Знакомы они были уже давно, так как брат Елици Боривое, погибший в начале I Мировой войны, был приятелем Дражи. Для Елици это был второе замужество. Её первый муж Радивое Лазаревич умер в 1915 году. От первого брака у Елици осталась дочь Радмила, которая воспитывалась в семье Михайловича, как родная.
Осенью Дража производиться в чин капитана II класса, а в декабре награждается Орденом Белого орла с мечами V класса. В следующем году переводится в Сараево преподавателем во II подофицерскую школу. Тогда же у Михайловичей рождается сын Бранко. Для продолжения своего военного образования Дража отправляется в Белград и поступает в старшую школу Военной академии, которую через два года с успехом заканчивает. К тому времени он уже имеет чин капитана I класса. Но произошло так же и печальное событие: второй сын Любивое умирает, не прожив и года.
После окончания академии Михайлович трудится на административных должностях в Белграде. Сначала в разведывательном отделении, а затем в учебном. В декабре 1925 года получает звание майора, а через два месяца учёную степень, соответствующую доктору военных наук. Теперь к его званию прибавляется приставка «генерального штаба». В марте Дража назначается начальником штаба Дунайской дивизии, дислоцированной в Белграде. Так же он преподаёт стратегию в младшей школе Интендантской академии и являлся членом экзаменационной комиссии. Вскоре Михайлович вновь возвращается в Королевскую гвардию, но уже на штабную работу. Сначала был назначен помощником начальника штаба, а затем начальником штаба Королевской Гвардии. За время службы в гвардии Драже был награждён Орденом Св. Саввы IV степени и Орденом Королевской короны IV степени и получил чин подполковника. Помимо этого он смог повысить свое военное образование в Париже. В семье Михайловичей к тому времени было прибавление: сын Воислав (1924) и дочь Гордана (1927).
В начале 1935 года Дража на недолгое время был переведён в Организационное отделения Генерального штаба, а затем был отправлен военным атташе сначала в Болгарское царство, потом в Чехословацкую республику. Болгарский царь пожаловал Михайловича Орденом Александра Невского III степени и Орденом креста Св. Александра, президент Чехословакии вручил Орден белого льва III степени. 6 сентября 1935 года по случаю дня рождения наследника престола Петра Карагеоргиевича Дража получил чин полковника.
С весны 1937 года Михайлович проходил службу в Словении. Находился на должности начальника штаба Дравской дивизионной области, затем командовал XXXIX пехотным полком и в завершении был начальником штаба укрепления в Любляне. Тогда же был награждён Орденом югославской короны III степени. Во время службы в Словении Дража выработал теорию ведения боевых действий, основу которых составляла партизанская борьба, имевшая большие традиции в истории сербского народа (движение четников). Так как, по его мнению, предполагаемые противники Германия и Италия превосходят Югославские вооружённые силы в техническом и количественном отношении, то открытая война приведёт к полному разгрому королевской армии. Поэтому нужно организовать территориальную оборону, при которой каждый народ Королевства сам бы защищал свою территорию, пользуясь партизанской тактикой. Уже в мирное время должны быть созданы базы в горах и лесах, а так же начать создание и обучения специальных отрядов четников. Михайлович отправил соответствующий доклад тогдашнему министру армии и флота армейскому генералу Милану Недичу. Но предложения Дражи не встретили понимания. Высшее военное руководство считало, что не следует сдавать свою территорию противнику. Командование рассчитывало на не преодолимость линии укреплений вдоль границы с Италией и Австрией (линия Недича-Рупника).
В августе Михайлович возвращается в Белград постоянным преподавателем в Военной академии, но уже в январе следующего года перемещён на должность начальника Общего отделения Верховной инспекции вооружённых сил. Затем Михайлович назначается начальником штаба Приморской армейской области в Мостаре. На этой должности он находиться до начала Апрельской войны.
С началом боевых действий Дража был направлен начальником оперативного отделения штаба Второй армии, располагавшейся в Центральной Боснии. Задача армии заключалась в обороне границы с Венгрией. Михайлович находился на передовой линии. Сбывались его прогнозы. Под ударами превосходящих сил противника армия отступила за реку Саву. Хорваты массово дезертировали или переходили на сторону врага. Из бойцов, отступивших вместе с ним, Дража сформировал «летучий отряд». Отбивая нападения немцев и усташей, дражин отряд перебрался в район Добоя. Там 15 апреля был получен приказ Верховного командования о капитуляции и предписание сдаться ближайшей немецкой части. На это Михайлович ответил: «Капитуляция? Такого слова нет в нашем военном лексиконе». Через некоторое время он выступил перед своими бойцами: «Герои! Наше правительство, как видим из этой листовки, позорно подписала акт о безоговорочной капитуляции перед немецкими вооружёнными силами. Я эту капитуляцию не признаю. Живым немцем не сдамся. Немцы должны проиграть эту войну. Англичане наши союзники. Такая гетерогенная армия, какая была наша, не была способна не на какую борьбу. Об этом я писал и говорил, но… Это была не война, это было недоразумение. Мы должны организовать и повести партизанскую борьбу с оккупантами, исходя из наших возможностей. Когда наши союзники англичане узнают о нашем существовании, они нам помогут.
Маленькая Сербия участвовала в Первой и Второй Балканских войнах, в Первой Мировой войне. Из этих войн она вышла победителем. Своим союзникам показала полную верность, а сербский героизм поразил весь мир и показал, как погибают за свободу. Мы и в этот раз будем бороться за свободу, за лучшую и счастливую Югославию. Да здравствует король! Да здравствуют наши союзники англичане!»
После этого полковник Михайлович принял решение пробираться в Сербию и там начать организацию сопротивления. Через Восточную Боснию его отряд 11 мая прибыл в район под названием Равна-Гора в Западной Сербии. С этого дня ведёт своё начало Равногорское движение. Свою группу Михайлович назвал команда Четнических отрядов Югославской армии. Вскоре весть об этом движении распространилась по многим районам оккупированной страны. К Драже стали приходить, избежавшие плена, солдаты и офицеры Югославской армии, а так же те патриоты, которые решили продолжить борьбу. При своём штабе Михайлович оставил немногих, а остальные были отправлены в ту местность, которую они хорошо знали для организации сопротивления. Первоначальная тактика действий предполагала организацию саботажа и диверсий, сбор разведданных и подготовка населения к всеобщему восстанию. Это восстание должно начаться при высадке союзников на побережье Адриатического моря, на что надеялся Михайлович. Он также попытался установить контакт с комиссарской управой, организованной немцами из оставшихся сербских общественных деятелей, и сербской жандармерией для того, чтобы пополнить свои арсеналы. Так же удалось наладить связь с эмигрантским правительством, обосновавшимся в Лондоне.
После нападения Германии на Советский Союз коммунистические отряды под руководством Иосифа Броз-Тито начали полномасштабную войну против оккупантов. Пользуясь слабостью, находящихся в Сербии немецких дивизий, партизаны Тито захватили обширные территории. Помимо освобождения страны коммунисты преследовали цель и установления своей власти. Немцы ответили репрессиями мирного населения. Так в Крагуевце было расстреляно 2.300 человек, а в Кралеве более 1.700 человек. Вместо слабой комиссарской управы было создано Правительство народного спасения во главе с генералом Миланом Недичем. Из антикоммунистически настроенных сербов была создана Сербская добровольческая команда. Костяк её составляли члены правой организации ЗБОР, которой руководил Дмитрий Лётич.
Под нажимом англичан Дража пошёл на сотрудничество с коммунистами. В сентябре состоялась его встреча с Тито. Четники и партизаны провели несколько совместных успешных операций. Но часть подчинённых Михайловича посчитали, что коммунисты представляют большую опасность и перешли в подчинения правительства Недича. Сотрудничество Тито и Михайловичем продолжалось не долго. В ноябре начались столкновения, переросшие в гражданскую войну. 11 ноября состоялась встреча Дражи с представителями немецкого командования. Переговоры не дали никаких результатов. Михайлович и немцы остались противниками.
Тогда же эмигрантское правительство поставило Михайловича во главе всех вооружённых отрядов в Югославии и присвоило чин бригадного генерала. Позже, в январе следующего года, Дража получает дивизионного генерала и назначается военным министром. Его отряды переименовываются в Югославскую Армию в Отечестве. Помимо военной Равнонгорское движение имело и политическую составляющую. В конце августа 1941 года из членов политических партий и общественных движений, которые остались в стране, был образован Центральный Национальный Комитет (ЦНК). Его Исполнительный комитет возглавляли академик Драгиша Васич, доктор Младен Жуйович и доктор Стефан Молевич. ЦНК занимался политико-пропагадистской деятельностью. В разных частях страны были созданы местные филиалы ЦНК.
В начале декабря 1941 года немцы провели операцию «Михайлович», в результате которой был разгромлен штаб четников на Равна-Горе. Самому Михайловичу чудом удалось спастись, но многие его сподвижники были убиты или захвачены. Так же в качестве заложников были схвачены супруга Дражи Елица, сын Бранко и дочь Гордана.
Долгое время Михайлович скрывался, перемещаясь с одного места на другое. Наконец в конце лета 1942 года в районе Липово в Черногории был основан новый штаб. К этому времени Дража получил чин армейского генерала. Надо заметить, что в армии Михайловича не было жёсткой централизации. Каждый командир сам решал, как ему действовать. Нередко в борьбе с коммунистами и усташами местные воеводы шли на сотрудничество с оккупантами. Особенно это практиковалось в итальянской зоне оккупации.
1943 год стал во многом переломным. В начале весны поступили сведения о предполагаемой высадке союзников на побережье Адриатического моря. Эту высадку должны обеспечить четники Михайловича. Но такое развитие событий не устраивало ни коммунистов, ни немцев. Поэтому оккупанты приостановили наступление на армию Тито и заключили с последним перемирие. В битве на реке Неретва четники понесли большие потери. Немцы через Санджак нанесли удар по силам Михайловича в Черногории. Дража снова перебрался в Сербию. За его голову оккупанты назначили 100 тыс. золотых марок. В течение 1942-1943 годов немцы несколько раз в качестве заложников задерживали дражину жену и детей Бранка и Гордану. Но вскоре сын и дочь сумели выбраться из Белграда и присоединились к своему отцу. Воислав уже к этому времени давно сражался рядом с Дражей
Ожидавшаяся высадка союзников не состоялась, но зато в сентябре 1943 года капитулировала Италия. В результате этого коммунисты завладели большим количеством итальянского вооружения и боеприпасов. Но ещё более неприятным событием было изменение английской политики. В среде политических деятелей и работников спецслужб Соединённого Королевства находилось не мало людей левых взглядов или тех, кто просто симпатизировал Тито. В мае 1943 года в штаб коммунистов была направлена английская военная миссия, возглавляемая личным другом британского премьер-министра Черчилля бригадиром Маклином. Начались поставки оружия партизанам Тито. Изменился тон передач Би-Би-Си. В них стали восхваляться действия партизан, которым приписывались и операции, проведённые четниками. А Дражу обвиняли в сотрудничестве с оккупантами. Вскоре Михайловичу прекратились поставки оружия и боеприпасов. Весной 1944 года Равногорский штаб покинула британская миссия. Через несколько месяцев, 1 июня 1944 года, под давлением англичан было распущено правительство Пурича, который поддерживал Михайловича. Новым главой правительства стал бывший хорватский бан Шубашич. В его кабинете Драже место не нашлось. 16 июля между Шубашичем и Тито было подписано соглашение, согласно которому правительство признало прокоммунистический Национальный комитет освобождения Югославии единственным органом власти на территории страны.
Но до этого с 25 по 28 января равногорци в селе Ба в Сербии провели Святосавский конгресс. На нём было рассмотрено будущее устройство Югославии. В резолюции конгресса сказано, что обновлённое государство будет парламентской монархией, состоящая из трёх федеральных единиц: Сербии, Хорватии и Словении. Подтверждена легитимность короля Петра II и провозглашена верность монарху и конституции. Традиционной опорой сербского народа признавалось село. А главный акцент поставлен на защите нравственности и семьи. В будущем государстве должна быть ограничена концентрация власти в узком кругу политической и финансовой олигархии. Основной задачей текущего момента провозглашена борьба с фашизмом. На закрытии конгресса Михайлович произнёс: «Братья, будем достойны наших предков мучеников и пойдём их путём без страха. Бороться, как и они боролись: За крест честной и свободу золотую! Пусть нам Бог поможет!»
К лету 1944 года силы коммунистов заметно выросли и окрепли. Поэтому Тито решил прорваться в Сербию, откуда его отряды были выбиты 2,5 года назад. 28 июня началась битва за Сербию. 1 сентября Михайлович объявил всеобщую мобилизацию своих сил. Потрепанные в предыдущих боях, силы четников не смогли сдержать натиск и отступили. 8 сентября в районе Еловой горы на северо-западе от Ужици состоялось одно из решающих сражений, в которой армия Михайловича потерпела поражение. Сам Дража смог избежать пленения, хотя Тито достался равногорский архив. Но главный удар пришёл с другой стороны. Король Петр II под давлением Черчилля 12 сентября призвал все подчинённые ему силы и весь народ присоединиться к армии Тито. Это внесло раскол в ряды четников. Даже дети Михайловича Бранко и Гордана перешли в ряды партизан. Дража приказал верным ему частям прорываться в Боснию. 22 сентября Красная Армия перешла границу Югославии. Четники передавали, освобождённые ими от немцев, города приближающимся советским частям. А также участвовали в совместных с Красной Армией операциях. Но сотрудничество продолжалось не долго. Вскоре красноармейцы начали разоружать бойцов Михайловича и передавать последних ближайшим коммунистическим отрядам.
Зимой 1944-1945 годов, отступающие силы четников, заметно поредели. Часть людей погибла в боях с партизанами и усташами, часть скосила эпидемия тифа. Некоторые отряды решили отделиться от Дражи и пробираться на запад навстречу англо-американцам. В марте 1945 года основные силы равногорцев укрепились на левом берегу реки Босна около горы Вучияк. Через месяц, немного набрав сил, ченики двинулись сначала к Баня-Луке, а затем резко повернули на юг. 12-13 мая на Зеленогори состоялась последняя битва равногорцев. Её результат был предрешён, так как силы были слишком не равные. В этом сражении погиб дражин сын Воислав. Остаткам своей армии Дража приказал небольшими группами просачиваться в Сербию для продолжения борьбы.
Сам Михайлович с ноября скрывался в районе Вышеграда в Восточной Боснии. Часто перемещался с места на место. Ночевать приходилось под открытым небом. Больше всего страдал от холода, так как в еде мог довольствоваться малым. На предложение покинуть страну и спастись он ответил: «Ни при каких обстоятельствах я не брошу моих людей». На рассвете 13 марта 1946 года Дража был схвачен.
Суд над генералом Михайловичем и его сподвижниками проходил с 10 июня по 15 июля 1946 года в Белграде. Это была пустая формальность, так как всё было решено заранее. Суд отказался принять показания членов американской миссии при Равногорском штабе, а также пилотов союзной авиации, сбитых над территорией Югославии и спасённых четниками (было спасено около 500 человек). 10 июля Дража произнёс последнее слово. В завершении своей речи он сказал: «Я остаюсь только солдатом. Убеждён, что был на правильном пути. Судьба была немилосердна ко мне, когда бросила меня в этот вихорь… Судьба была немилосердна до конца. Я много хотел, много начал. Но мировой вихорь забрал меня и мою работу». 15 июля армейский генерал Драголюб Михайлович был приговорён к расстрелу, лишению политических и гражданских прав и конфискацию всего имущества. Через два дня приговор был тайно приведён в исполнение. Было скрыто и место захоронения Дражи.
